MACROMOLECULAS

Roger Iziga-Goicochea, Hozmara Rocío Torres-Acosta

Moléculas Orgánicas


Las moléculas orgánicas contienen átomos de carbono y de hidrógeno unidos a otros átomos por medio de enlaces químicos.
Existen cuatro tipos de moléculas orgánicas en los seres vivos, las que se denominan biomoléculas: carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos.
Las moléculas orgánicas constituyen un grupo muy diverso; una simple célula bacteriana puede contener unas 5,000 moléculas orgánicas diferentes.


El Atomo de Carbono
La estructura química del átomo de carbono le permite formar hasta cuatro enlaces covalentes con otros elementos químicos (generalmente con los elementos C, H, N, O, P, S).
Los hidrocarbonos son cadenas de átomos de carbono unidos exclusivamente con átomos de hidrógeno; estas cadenas pueden ramificarse y formar compuestos "cerrados" en forma de anillo (ciclicos).
Los átomos de carbono pueden formar dobles o triples enlaces con cierto tipo de átomos (carbono, nitrógeno).


El Esqueleto de Carbono y los Grupos Funcionales
La cadena de átomos de carbono de una molécula orgánica se denomina esqueleto.
Los grupos funcionales son grupos de átomos específicos unidos al esqueleto de carbono con una estructura y funciones características.
Como un ejemplo, la adición de un –OH (grupo hidroxilo) a un esqueleto de carbono transforma la molécula en un alcohol.
El alcohol etílico (etanol) es hidrofílico (se disuelve en agua) debido a que el grupo hidroxilo es polar.
Las moléculas orgánicas no polares son hidrofóbicas (no se disuelven en agua) a menos que posean un grupo funcional polar. Un ejemplo es el etano.
Dependiendo de sus grupos funcionales, una molécula orgánica puede ser ácida e hidrofílica. Un ejemplo es un hidrocarbono que contiene un grupo carboxilo; éstos grupos se ionizan en solución liberando iones hidrógeno, convirtiendose en moléculas polares y ácidas.
Debido a que las células tienen entre un 70–90% de agua, la forma en que una molécula orgánica intectatua con el agua afecta e influye en su función.
Los isómeros son moléculas con formulas químicas idénticas, pero con una ubicación espacial de sus atomos distinta (e.g., gliceraldehído y dihidroxiacetona).


Las Macromoléculas de las Células
Los carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos se denominan macromoléculas debido a su gran tamaño.
Las macromoléculas más grandes se llaman polímeros, y se construyen formando muchas uniones o enlaces entre pequeñas subunidades del mismo tipo denominadas monómeros. Ejemplos: los aminoácidos (monómeros) se unen para formar proteínas (polímero); los nucleótidos (monómeros) se unen para formar los ácidos nucleicos (polímero).
Las enzimas que se encuentran en las células llevan a cabo reacciones de deshidratación para sintetizar macromoléculas. En una reacción de deshidratación, una molécula de agua es removida y extraida para formar un enlace covalente entre dos átomos (de los monomenros).
En la reacción de deshidratación, un grupo hidroxilo (—OH) es removido desde un monómero y un átomo de hidrógeno (—H) es removido desde el otro monómero.
Esta reacción produce la formación de agua, y debido a que el agua es extraida a partir de los monómeros se denomina reacción de deshidratación.
Las reacciones de hidrólisis ("ruptura del agua") rompen la estructura de los polímeros de manera inversa a lo que hace la reacción de deshidratación; un grupo hidroxilo (—OH) de la molécula del agua se une a uno de los monómeros, y un hidrógeno (—H) se une al otro monómero.
Las enzimas son moléculas que aceleran las reacciones químicas; una enzima puede participar en la reacción química, pero la reacción no cambia la estructura molecular de la enzima.



Los Carbohidratos
Monosacáridos: fuente de energia inmediata

Los monosacáridos son azúcares simples con una estructura de 3 a 7 átomos de carbono.
Muchos monosacáridos presentes en los seres vivos tienen 6 átomos de carbono (hexosas).
La glucosa y la fructuosa son hexosas, pero son isómeros uno de otro; cada uno tiene la formula (C6H12O6) pero difieren en el arreglo y ubicación espacial de sus átomos (estructura tridimensional).
La glucosa se encuentra en la sangre; es la fuente primaria de energía bioquímica (ATP) en casi todos los organismos.
La ribosa y la desoxirribosa son azúcares de 5 átomos de carbono (pentosas) que contribuyen a la formación de los esqueletos del ARN y el ADN respectivamente.


Disacáridos: diferentes usos
Los disacáridos contienen dos monosacáridos unidos mediante un enlace (glucosídico) que se forma por una reacción de deshdratación.
La lactosa está compuesta por galactosa y glucosa, y se encuentra presente en la leche.
La maltosa está compuesta de dos moléculas de glucosa; se forma en el tracto digestivo durante la digestión del almidón.
La sacarosa (azúcar de mesa) está formada de glucosa y fructuosa; es usada para endulzar los alimentos.


Los Polisacáridos: moléculas de almacenamiento de energía
Los polisacáridos son polímeros de monosacáridos. No son solubles en agua y no atraviesan la membrana celular.
El almidón, que se encuentra presente en las plantas, es una larga cadena de moléculas de glucosa que contiene relativamente pocas ramificaciones. La amilosa y la amilopectina son dos formas en que el almidón se encuentra en los tejidos de las plantas.
El glucógeno es un polímero de glucosa altamente ramificado. Es la forma como la glucosa se almacena en los tejidos animales.


Los Polisacáridos: moléculas estructurales
La celulosa es un polímero de glucosa que forma microfibrillas, y es el constituyente primario de la pared celular de las plantas.
El algodón es casi celulosa pura.
La celulosa no es digerible por el ser humano debido al tipo de enlace glucosídico que se forma entre las moléculas de glucosa.
Los animales que pastan pueden digerir la celulosa debido a sus estómagos especiales y a las bacterias que poseen.
La celulosa es la molécula orgánica más abundante de la tierra.
La quitina es un polímero de glucosa con un grupo amino unido a cada glucosa.
La quitina es el constituyente primario del exoesqueleto de los cangrejos y otros animales relacionados (langosta, insectos, etc.).
La quitina no es diregible para los humanos.


Lípidos


Los lípidos tienen estructuras diferentes. Son hidrocarbonos insolubles en agua debido a que carecen de grupos polares.
Las grasas proveen de material aislante y energía de reserva a los animales.
Los fosfolípidos forman las membranas celulares y los esteroides son importantes como moléculas mensageras en las células y el organismo entero.
Las ceras cumplen funciones protectoras en muchos organismos.


Los Triglicéridos: energía de almacenamiento de largo plazo
Las grasas y aceites contienen dos unidades moleculares: glicerol y ácidos grasos.
El glicerol es un compuesto soluble en agua que contiene tres grupos hidroxilo.
Los triglicéridos están formados por una molécula de glicerol a la que se han unido tres moléculas de ácidos grasos mediante una reacción de deshidratación.
Un ácido graso es una larga cadena hidrocarbonada con un grupo carboxilo (ácido) en uno de sus extremos.
Muchos ácidos grasos presentes en las células contienen entre 16 a 18 átomos de carbono por molécula.
Los ácidos grasos saturados no tienen enlaces dobles entre sus átomos de carbono.
Los ácidos grasos insaturados tienen enlaces dobles en el esqueleto de carbono, donde hay menos de dos átomos de hidrógeno por átomo de carbono.
Las grasas contienen ácidos grasos saturados y son sólidas a temperatura ambiente (e.g., mantequilla).
Los aceites contienen ácidos grasos insaturados y son líquidos a temperatura ambiente.
Los animales usan las grasas en lugar del glucógeno para almacenar energía de largo plazo; las grasas almacena mayor cantidad de energía.

Los Fosfolípidos: componentes de las membranas celulares
Los fosfolípidos son grasas neutras en las que el tercer ácido graso es reemplazado por un grupo fosfato polar (hidrofílico); el grupo fosfato se une usualmente a otro grupo orgánico (denominado R).
Las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos cosntituyen los extremos o "colas" no polares (hidrofóbicas).
Los fosfolípidos se organizan entre formando dobles capas en el agua, de tal manera que las cabezas polares están en contacto con las moléculas de agua, y los extremos o "colas" no polares están en contacto entre ellos, alejadas del agua.
Esta propiedad permite a los fosfolípidos formar una interface o separación entre dos soluciones(e.g., el interior y exterior de una célula); la membrana celular o plasmática es una bicapa de fosfolípidos.


Esteroides: cuatro anillos fusionados
Los esteroides tienen un esqueleto de cuatro anillos de carbono fusionados, y varian de acuerdo a los grupos funcionales que tienen unidos; estos grupos funcionales determinan las funciones biológicas de los diferentes esteroides que existen.
El colesterol es un componente de la membrana de las celulas animales, y es un precursor de las hormonas esteroideas (aldosterona, testosterona, estrogeno, etc.).
Una dietas con alto contenido de grasas saturadas y colesterol puede ocasionar desordenes cardiovasculares y circulatorios.


Ceras
Las ceras son largas cadenas de ácidos grasos unidas a grandes moléculas de alcoholes.
Las ceras tiene un alto punto de fusión, son impermeables y resisten la degradación.
Las ceras forman una cubierta protectora en las plantas, que retarda la pérdida de agua por evaporación en las hojas y los frutos.
En los animales, las ceras mantienen la piel y los pelos, atrapan el polvo y la suciedad, y forman el material estructural del panal de las abejas.


Proteínas
Funcion de las Proteínas
Las proteínas estructurales como la queratina, forman parte de los cabellos y uñas, y las fibras de colágeno forman parte de muchas estructuras del cuerpo (e.g., ligamentos, tendones, piel).
Las enzimas son proteínas que actúan como catalizadores biológicos que aceleran las reacciones químicas en los sistemas vivos.
La función de transporte incluye a la proteínas de canales y proteínas transportadoras que se encuentran ubicadas en la membrana celular, y la hemoglobina que transporta el oxígeno en los globulos rojos.
La función de defensa la realizan los anticuerpos que previenen las infecciones.
Las hormonas pueden ser proteínas regulatorias que influyen en el metabolismo celular. Por ejemplo, la insulina regula el contenido de glucosa en la sangre y dentro de la célula.
El movimiento en las células y la contracción muscular son realizadas por las proteínas miosina y actina.


Los Aminoácidos: bloques de construcción de las proteínas
Los aminoácidos contienen un grupo ácido (— COOH) y un grupo amino (—NH2).
Los aminoácidos se diferencian unos de otros por la presencia de un grupo R particular, que varia desde un atomo de hidrógeno hasta complicadas estructuras en anillo.
El grupo R del aminoácido cisteína consiste de un sulfidrilo (—SH) que puede conectar una cadana de aminoácidos con otra, por medio de la formación de un enlace disulfuro (— S—S—).
Comunmente podemos encontrar 20 aminoácidos diferentes en las células.


Péptidos
Un enlace peptídico es un enlace covalente que se forma entre dos aminoácidos.
Los átomos de un enlace peptídico comparten electrones de forma no equitativa (el oxígeno es mas electronegativo que el nitrógeno).
La polaridad de un enlace peptídico le permite a los átomos de hidrógeno interactuar y unirse con diferentes aminoácidos en un polipéptido.
Un péptido está formado por dos o más aminoácidos unidos por enñaces petídicos. Los polipéptidos son cadenas de muchos aminoácidos unidos.
Una proteína puede contener más de una cadena polipeptídica, almacenando una gran cantidad de aminoácidos.
La estructura tridimensional de una proteína es crítica; una secuencia anormal de aminoácidos producirá una forma anormal de la proteína, la que no funcionará de manera normal.
Frederick Sanger determinó la primera secuencia de una proteína (de la hormona insulina) en 1953.


La Forma de las Proteínas
La forma de la proteína determina su función en el organismo; las proteínas pueden tener hasta 4 niveles de organización (pero no todas las proteínas tienen los cuatro niveles).
La estructura primaria de la proteína consiste en la secuencia lineal particular de aminoácidos.
Así como el alfabeto tiene muchas letras, los 20 aminoácidos se pueden unir y combinar en una gran variedad de formas para producir una gran cantidad de "palabras" (polipéptidos).
La estructura secuendaria resulta cuando un polipéptido se pliega formando una hélice, o se dobla formando pliegues en una determinada forma particular.
La hélice alfa fue el primer patrón de la estructura secundaria en ser descubierto.
En un enlace petídico, el oxígeno es parcialmente negativo, el hidrógeno es parcialmente positivo.
Esto permite formar enlaces o puentes de hidrógeno entre los grupos C=O de un aminoácidoy los grupos N—H de otro.
Los puentes de hidrógeno que se forman cada 4 aminoácidos aproximadamente mantienen la forma de espiral de la helice alfa.
La hoja plegada beta fue el segundo patron de la estructura secundaria en ser descubierto.
Los polipéptidos organizados en hojas plegadas beta pueden cambiar de dirección y regresar o retornar sobre si mismos.
Los puentes de hidrógeno se forman entre hojas beta extendidas de forma paralela.
Las proteínas fibrosas (e.g. queratina) son proteínas estructurales con hélices alfa u hojas pelgadas beta unidas por puentes de hidrógeno.
La estructura terciaria resulta cuando las proteínas se pliegan sobre si misma dando lugar a estructuras tridimensionales. Esto se debe a la interacción en los grupos R de los aminoácidos.
Las proteínas globulares tienden a formar estructuras redondeadas a manera de esferas o globos.
Los fuertes enlaces disulfuro mantienen unidas las estructuras terciarias; los enlaces de hidrógeno, iónicos y covalentes contribuyen a mantener la forma tridimensional.
La estructura cuaternaria resulta cuando dos o más polipéptidos se unen e interactúan formando una sola estructura compuesta por varias subunidades o monómeros.
La hemoglobina es una proteína globular con una estructura cuaternaria conformada por cuatro polipéptidos; cada polipéptido tiene una estructura primaria, secundaria y terciaria.


Enfermedades Relacionadas al Plegamiento de las Proteínas
A medida que las proteínas son sintetizadas, otras proteínas denominadas "chaperonas" les ayudan en el proceso de su plegamiento normal para que adquieran su forma tridimensional; las proteínas chaperonas pueden corregir los plegamientos incorrectos en las proteínas recien sisntetizadas que se van formando, previniendo que éstas adquieran una forma incorrecta.
Ciertas enfermedades (e.g., la encefalitis espongiforme transmisible, o TSEs) se producen debido a un plegamiento equivocado de unas proteínas denominadas priones.



Ácidos Nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros de nucleótidos y cumplen una serie de funciones específicas en los organismos vivos.
El ADN (ácido desoxirribonucleico) almacena el código genético para su propia replicación, así como para la secuencia de aminoácidos en las proteínas.
El ARN (ácido ribonucleico) permite la traducción del código genético del ADN en la secuencia de aminoácidos de las proteínas; existen otras funciones del ARN en las células.
Algunos nucleótidos tienen funciones metabólicas independientes en las células.
Las coenzimas son moléculas que facilitan las reacciones enzimáticas.
El ATP (adenosina trifosfato) es un nucleótido que se utiliza para suministrar energía en las reacciones de síntesis y otras actividades metabólicas que requieren energía en los seres vivos.


Estructura del ADN y ARN
Los nucleótidos son un complejo molecular de tres tipos de moléculas: un fosfato (acido fosforico), un azúcar pentosa y una base nitrogenada.
El ADN y el ARN se diferencian en lo siguiente:
Los nucleótidos del ADN contienen el azúcar desoxirribosa; los nucleótidos del ARN contienen ribosa.
En el ARN, la base uracilo está presente en lugar de la timina. Tanto el ARN como el ADN contienen adenina, guanina y citosina.
El ADN es una doble cadena que contiene pares de bases complementarias; el ARN es una estructura de una cadena simple.
La complementariedad de las pares de bases se produce cuando dos cadenas de ADN se mantienen unidas a través de los puentes de hidrógeno que se forman entre las purinas y las pirimidinas.
El número de las purinas siempre es igual al número de las pirimidinas.
En el ADN, la timina siempre se aparea con la adenina; la citosina simpre se aparea con la guanina. De esta manera, en el ADN se cumple que A + G = C + T.
Las dos cadenas del ADN forman una estructura en forma de una doble hélice; el ARN no forma hélices.


ATP (Adenosina Trifosfato)
El ATP es un nucleótido en el que la adenosina esta compuesta de ribosa y adenina.
El trifosfato deriva su nombre de los tres grupos fosfatos unidos a la ribosa.
El ATP es una molécula de "alta energía" debido a que los dos últimos enlaces fosfato liberan energía cuando son rotos.
En las células, el enlace fosfato terminal es hidrolizado produciendo ADP (adenosina difosfato); se libera energía cuando este proceso ocurre.
La energía liberada a partir del ATP se utiliza en los procesos que requieren energía dentro de la célula, tales como en la reacciones de síntesis, en la contracción muscular, en la transmisión del impulso nervioso.
Fuentes de Información:
Sadava D. et al. 2006. The Science of Biology. 8th Edition. W.H.Freeman
Mader S. 2007. Biology. 9th Edition. McGraw-Hill
Imágenes tomadas de:

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